Dean tem uma história como o maior playboy e festeiro do time, mas ele rapidamente se apaixona pela melhor amiga de Hannah, Allie, uma estudante de teatro e artes performáticas que termina com seu namorado de longa data, Sean, depois de perceber que ele não apoia seus sonhos de atuar. Ela e Dean começam a ficar juntos e, embora ambos decidam manter as coisas casuais, fica muito claro que ambos captaram sentimentos. Quer eles acabem ou não sendo o casal principal da segunda temporada, o episódio final garante que haverá muito drama para desvendar. Com um novo casal definido para liderar a segunda temporada, todos os sinais apontam para Dean e Allie!
